Nació en el Condado de San Bernardino, California, pero creció en Simi Valley. Es hija de Lori Woodley (de soltera “Victor") una consejera escolar, y de Lonnie Woodley, un director de escuela. Ella tiene un hermano menor llamado Tanner Woodley. Fue educada en Simi Valley High School en California.

Cuando Woodley tenía 4 años de edad empezó a modelar para comerciales. Fueron seguidos por roles en la actuación. Ella hizo su debut en 1999, en Replacing Dad, una película para televisión. Sus siguientes papeles fueron en la serie de televisión The District, en 2000; The O.C., en 2003 y Crossing Jordan en 2001, por mencionar algunos.

Cuando Woodley tenía 15 años de edad fue diagnosticada con escoliosis, y tuvo que usar un tipo correa y un ‘odioso' —según ella— sostén por dos años, hasta que su tratamiento terminó; agregó que no hubiera odiado tanto el tratamiento si el tratamiento no hubiera coincidido con el divorcio de sus padres. Desde niña, era una buena estudiante; según ella, sus padres le pedían que saliera más a menudo, ya que creían que tenía ciertos problemas para relacionarse.

Carrera

Woodley tuvo numerosos papeles menores en televisión. Su primer protagónico fue en la serie de televisión The Secret Life of the American Teenager, haciendo el papel de la adolescente Amy Juergens. Después de esto, hizo su debut en el cine en la película The Descendants interpretando a Alexandra King, papel por el cual fue ampliamente alabada por parte de los críticos. Fue nominada a los Globos de Oro en la categoría de mejor actriz de reparto, y ganó el premio Independent Spirit Award a la mejor actriz de reparto. Su siguiente papel fue en The Spectacular Now. Esta cinta también fue ampliamente aclamada por los críticos aparte de su actuación y su química con Teller. Su siguiente película fue White Bird in a Blizzard basada en la novela homónima, haciendo el papel de Kat Connor. Su éxito mundial llegó en 2014, cuando interpretó a Tris Prior en Divergent. La película recibió críticas mixtas, pero su actuación fue alabada. "Hay poco artificio para su actuación, y la honestidad mundana de sus reacciones crean una credibilidad de la que el mundo de otro modo carecería." Su siguiente papel ese mismo año, en Bajo la misma estrella fue el más alabado. Steven Rea de The Philadelphia Inquirer dio a la película una puntuación de 3 sobre 4; y dijo, "Woodley ... equilibra la gracia con la gravedad, el ingenio con el corazón"; tanto ella como su amante en la película, Ansel Elgort, recibieron críticas en su mayoría buenas con respecto a su química. Aunque, muchos críticos tenían en duda que ambos pudieran realizar un buen papel, ya que, habían hecho de hermanos en Divergente y seguirían actuando por las tres películas siguientes de la misma saga; además de que la actriz no aparentaba 16 años como en la novela de John Green fue descrita; aun así, la película fue bien recibida por el público.

En 2015, volvió a interpretar a 'Tris' en Insurgente. Al igual que su antecesora, la película recibió críticas mixtas, pero su actuación nuevamente fue alabada junto a la actuación de Theo James. Su próximo papel será en Snowden, una película biográfica basada en la vida de Edward Snowden, un informante, antiguo empleado de la CIA que será interpretado por Joseph Gordon-Levitt. La película será dirigida por Oliver Stone y ella interpretará a la novia de Snowden, Lindsay.

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