Daly ha sido un actor regular en la Brigada de Teatro Upright Citizens (UCB) durante más de diez años en los que realizó en los que estuvo en el grupo de improvisación Madre de teatro. Algunos de su notable trabajo en UCB estaba realizando en los grupos de croquis como la madre y el señor A $$ y la creación de personajes como Sappity Tappity y Bill Cosby-Bukowski. Daly ha aparecido en películas como La vida secreta de Walter Mitty, Mystery Team, Bride Wars, blackballed: El Bobby Dukes Story, y College Road Trip. Actuó como Hobbes en la serie de comedia de Amazon Estudios Betas en 2013 y actualmente es un artista boceto recurrente y escritor / productor de Comedy Central Kroll Show.
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