Gillen nació en el barrio de Drumcondra Dublín, Irlanda. Comenzó su carrera actuando como un adolescente con Dublín de Teatro Juvenil, a la edad de 16 años tocando fondo en El sueño de una noche de verano en el Proyecto Centro de Arte, antes de trasladarse a Londres. Es quizás más conocido en Inglaterra por su papel como Stuart Alan Jones en la pionera serie de televisión británica, Queer as Folk, y su secuela, Queer as Folk 2. América público lo conoce mejor por su papel como Tommy Carcetti en HBO la serie de televisión El Wire. Gillen fue nominado para un Premio Tony por su aclamado papel en Broadway, Harold Pinter es el Guardián en 2003. También ha sido nominada a un Irish Times Theatre Award por su representación de la Enseñe a Dublín en el Teatro de la Puerta de 2007 la producción de David Mamet's American Buffalo. Él vive en el norte de Londres.
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