Provenientes de Leeds, Inglaterra, Westmoreland obtuvo su título universitario en Ciencias Políticas en la Universidad de Newcastle-upon-Tyne, y poco después se trasladó a Estados Unidos para perseguir el cine. 

Su más reciente película "Quinceañera", que fue co-dirigida con Richard Glatzer, ganó el Premio del Público y el Premio del Jurado en el Festival de Cine de Sundance 2006.  Más tarde se recogió el premio Humanitas y el Premio John Cassavetes Espíritu.  Ruta de Westmoreland en la realización de películas tenía un carácter especial, después de haber probado en el mundo del cine para adultos de finales de los noventa y que ganó la atención de los académicos como para los consumidores.  Su primera película mainstream, "El Fluffer" (2001) se basó en sus observaciones de la industria.  Después de que él fue a hacer dos documentales para la televisión por cable:. Gay Republicans "VH-1 de" Totalmente gay 'y una pieza elecciones de 2004, Trio  Este último, en una versión ampliada, ganó el Premio del Público del Festival AFI al Mejor Documental.  En 2008 produjo "Pedro" para las películas de MTV, una película escrita por Dustin Lance Negro.  Una introducción especial para la película fue grabada por el presidente Bill Clinton.  Actualmente está trabajando con Richard Glatzer en "Sensacional" (2011) una película de HBO y "Hello Darkness" (2010) una película británica.

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