Chernus es un graduado de la División de Drama de la Juilliard School. En el escenario, él co-protagonizó junto a David Hyde Pierce en la producción de Manhattan Theater Club de primer plano Espacio en New York City Center. También trabajó con los dramaturgos Horizons, la Compañía de Teatro Roundabout, Primary Stages, Nueva York Theatre Workshop, The Atlantic Theater Company, y muchas producciones en el Rattlestick Dramaturgos Teatro, donde interpretó el papel principal de KJ en la obra de Annie Baker, The Aliens



Su papel más reciente fue la producción de Second Stage Theatre , co-protagonizada por América Ferrera. Chernus ha actuado en películas como Hombres de Negro 3, el capitán Phillips, El legado de Bourne y Jack y Diane. Su papel más notable hasta la fecha es Cal Chapman, el hermano del personaje principal, en la serie de comedia-drama original de Netflix Orange es el Nuevo Negro. 

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