Nació el 4 de marzo 1957, en San Luis, Misuri, hijo de Elaine, una contable, y un oficial de las Fuerzas Aéreas del Ejército de los Estados Unidos.

Comenzó a actuar a la edad de nueve años. También bailó como miembro suplente del grupo The Lockers en el programa de televisión Soul Train junto con Fred Berry (estrella del programa de televisión What's Happening!!). A los nueve años, Williamson se trasladó a Los Ángeles con su familia. En la escuela secundaria destacó en el atletismo, en especial el fútbol y el baloncesto. Sin embargo, la actuación era su primer amor y dejó el deporte nada más abandonar la etapa escolar.

Estudió cine y televisión en el Los Angeles City College. Se presentó a audiciones para asistir a clases de actuación en la USC bajo la tutela del Dr. Frank X. Ford. Más tarde se trasladó a la Gene Evans Picture Motion School en San José (California) y obtuvo su certificado en Producción Cinematográfica.

Es quizás más conocido por su conmovedora actuación en el papel de Bubba, junto a Tom Hanks, en la película ganadora del Premio Oscar de la Academia "Forrest Gump". Es ahora uno de los actores más cotizados de Hollywood después de perfeccionar constantemente su trabajo desde que comenzó a actuar profesionalmente, a la edad de 18 años.Williamson hizo su debut en el cine en la película "Calles de fuego,"de Walter Hill junto a Diane Lane, Michael Paré y Willem Dafoe. Posteriormente actuó en las películas "The First Power", junto a Lou Diamond Phillips; en "Setenta minutos para huir", con Anthony Edwards y Mare Winningham; y en otras películas como: "Number One with a Bullet", "Wildcats", y "Liberad a Willy".Para la televisión, Williamson protagonizó junto a Delroy Lindo y Blair Underwood el aclamado telefilme de la cadena HBO: "Soul of the Game", por el que recibió excelentes críticas por su conmovedora interpretación del legendario jugador negro de béisbol Josh Gibson. Williamson protagonizó igualmente "The Buffalo Soldiers" para la cadena TNT y "Doce hombres sin piedad" para la cadena Showtime, así como la serie para la televisión por cable: "The Hoop Life" y el drama premiado y aclamado por la crítica de la cadena NBC: "Boomtown". Su carrera comenzó en la televisión, con apariciones en series como "Starsky y Hutch", "Canción triste de Hill Street" y "Playas de China", entre otras. Este otoño, Williamson participará en un papel recurrente en la aclamada serie de la cadena FOX Television: "24 Horas".Gran aficionado a los deportes y hombre de familia dedicado, Williamson disfruta con la restauración de coches clásicos y montando a caballo en su tiempo libre. Actualmente, vive en Los Ángeles con su esposa y dos de sus tres hijas.

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