Ewan Bailey nació en 1966 en Brighton, Sussex, como Ewan Thomson, hijo del Dr. Bruce Thomson, un célebre jugador de la Rugby Union que representó a Escocia a nivel internacional. Asistió a Brighton College y estudió Historia Moderna en Keble College, Oxford, antes de estudiar teatro en la Escuela Central de Oratoria y Drama en Londres. En 2001 fue uno de los presentadores del programa satírico de radio de la BBC "The Sunday Format", que se burla de los contenidos del periódico dominical, y ha proporcionado la narración para numerosos documentales de televisión en el Canal 4 y el Discovery Channel. También es fundador de Rubbaball, una pequeña compañía de teatro de comedia.
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